Am Beginn der Planung einer Weltreise steht die Frage, welche Länder man bereisen möchte und ob man Richtung Osten oder Richtung Westen fliegen möchte. Dabei sind so viele Faktoren zu berücksichtigen, dass man am Ende der Routenplanung in der Regel vor einem Kompromiss steht, der deutlich von den ursprünglichen Wünschen und Ideen abweichen kann.
Der normale Weltreisende wird versuchen, dem globalen Sommer zu folgen, was ostwärts sehr viel leichter ist als westwärts. Davon abgesehen wird man seine Vorlieben und Wünsche mit dem internationalen Flugplan und den Reisebedingungen der Round the world- Anbieter oder dem Streckennetz der Billigflieger in Einklang bringen und aus Gründen der Budgetschonung eine Mischung aus Ländern mit hohen und niedrigeren Lebenshaltungskosten auswählen müssen.
Darüber hinaus gilt es, tagesaktuelle Krisenherde der Welt zu meiden und sich darüber klar zu werden, dass es für individualreisende Traveller durchaus auch „leichtere“ und „schwierigere“ Länder gibt. Letzteres ist schwierig einzuschätzen; Kriminalitätsrate und Verbreitung von Korruption können Indikatoren sein, aber vor allem die Frage, wie autoritär das Land regiert wird, hat Einfluss darauf, wie frei man sich als Individualreisender bewegen kann. Die Diktatoren dieser Welt haben wenig Interesse an westlichen Travellern, die sich ungehindert ein eigenes Bild von den Zuständen in ihrem Land machen.
Trotz alledem ist es natürlich wichtig, sich zunächst eine Liste von Ländern aufzustellen, die man bereisen möchte und dann zu versuchen, diese in Einklang mit den o.g. Widrigkeiten zu bringen.
Viele Weltreisende unterschätzen zudem den „flow“ einer Langzeitreise und nehmen sich bei der Planung viel zu viel vor. Anders als bei einem dreiwöchigen Urlaub, den man sich mit Aktivitäten pickepackevoll anreichern kann, wird man auf einer längeren Reise auch Phasen des Nichtstuns und Verweilens haben müssen. Nur wenn man das Tempo seiner Reise drosselt, gewinnt man die Zeit, in den Alltag der Menschen einzutauchen, ein Land wirklich kennenzulernen und nicht nur von Touristenattraktion zu Touristenattraktion zu hetzen und nebenbei spart man auch eine Menge Geld, denn viele Kosten werden durch Transport und dadurch verursacht, dass man das Preisgefüge noch nicht so gut kennt, wenn man irgendwo frisch ankommt.